結成から現在までの「超新塾伝説」をメンバー達が年表をベースに振り返る。
現在の5人になるまでのメンバー遍歴や、アメリカに乗り込んでの伝説のライブ、初代超新塾時代から続くライバルチームとの抗争秘話などなど他では聞くことのできない、過激かつおバカなエピソードトークが満載！　その当時のメンバー達の貴重映像や写真も織り交ぜて超新塾伝説を振り返る。

そして新たな伝説作りのために、イーグルが無謀とも思える挑戦内容を発表。全く聞かされていなかったメンバー達の反応は…？　過酷な伝説に挑む彼等にカメラが完全密着！！　 果たして超新塾伝説に新たな1ページは刻まれるのか！？

合わせて、テレビなどでおなじみの「ロックンロール劇場」も収録。DVDでは通常のスタジオ収録ではなく、シチュエーションに合わせたロケを慣行！　「点呼」「ラーメン屋」「手術室」をそれぞれの場所、衣装を纏ってテレビとは違うロックンロール劇場を披露する！

さらに超新塾だけではなく、「禅」の空想ショートコントも収録。実際のお寺を使ってロケを行うなど、普段とは一味違う空想ショートコントを堪能することができる。

さらに、さらにこのDVDには2009年5月に行われた単独ライブ「四人のおばかと一人のどあほお」の中からメンバー選りすぐりのネタを収録！

伝説トークあり、新たな伝説作りあり、ロックンロール劇場あり、禅もあり、尚且つ、単独ライブも入った盛りだくさんの一枚！　このDVDを見れば超新塾の全てがわかる！！